Bom Dia, Sim, pode ser feito com data retroativa, Se na verdade não existiu a efetiva prestação de serviço, apenas um retardamento no termino de contrato de trabalho, recomendo de inicio um acordo com o empregador, se ele se negar a regularizar a situação, ai vc deve procurar um advogado ou mesmo pode ingressar na justiça do trabalho sem um (não recomendável mais pode) Com relação a poder ser feito, é só falar com um contador que ele resolve esse problema, não tem muita pela conduta de não ter realizado o registro do fim do contrato de trabalho, no entanto se ele tiver retido a CTPS por mais de 48 H, ai sim tem multa.