Caro Ricardo...
Acho que a questão prática que você pretende abordar encontra-se meio confusa diante de seu relato, entretanto, salvo melhores explicações que por ventura você venha a nos fornecer vou tentar explicar da maneira que entendi.
Senão vejamos:
O benefício previdenciário de auxílio-acidente corresponde a uma indenização decorrente da consolidação de lesões oriundas de acidente de qualquer natureza, quando, nestes casos, resultem seqüelas que impliquem redução da capacidade laborativa do segurado na atividade que habitualmente exercia.
Esta indenização equivale mensalmente a 50% do salário de benefício do segurado (que corresponde a média aritmética simples dos maiores sálários de contribuição correspondentes a 80% de todo o período contributivo do segurado).
O auxílio-acidente, segundo o § 2º do art. 86 da Lei nº 8.213/91, será devido a partir do dia seguinte ao da cessação do auxílio-doença e é justamente aí que reside a confusão de sua abordagem fática, não compreendo como o segurado em questão após ter sofrido os diversos acidentes de trabalho, com CAT, afastamentos, tratamento e intervenções cirúrgicas não requereu o auxílio-doença (pelo menos você não se referiu ao mesmo), para que a partir do dia seguinte à cessação do mesmo fosse devido o auxílio-acidente pela Previdência Social em virtude da consolidação das lesões por ele sofridas com o acidente.
Outra opção, e acredito que seria a mais vantajosa e correta, seria o auxílio-doença acidentário o que garantiria ao segurado em questão a manutenção de seu contrato de trabalho pelo prazo mínimo de 12 (doze) meses após a cessação deste benefício e isto independentemente da percepção de auxílio-acidente, entretanto, um ou outro destes benefícios deveriam ter sido pleiteados na vigência do contrato de trabalho, sobretudo o auxílio-doença acidentário, pois o mesmo garantiria a manutenção do contrato de trabalho já descrito.
Poderiam, também, ser pleiteados, na pior das hipóteses enquanto o segurado ainda estivesse no período de graça que, dependendo das circunstâncias pode ser de 12 (doze) meses, quando o segurado deixar de exercer atividade remunerada abrangida pela Previdência Social ou estiver suspenso ou licenciado sem remuneração, podendo ser prorrogado até 24 (vinte e quatro) meses no caso de já ter pago mais de 120 (cento e vinte) contribuições mensais, podendo, em um ou outro desses casos ser os referidos prazos acrescidos de mais 12 (doze) meses em caso de desemprego involuntário devidamente comprovado através de registro no no órgão próprio do Ministério do Trabalho e da Previdência Social.
Respondendo suas questões:
1- Vai depender da perda ou não da qualidade de segurado do trabalhador em questão;
2- A mesma resposta anterior;
2- Terá que comprovar sim, haja vista o fato do benefício não ter sido, a meu ver e pela forma como abordou a questão, requerido na época própria;
3- A partir da Constituição Federal de 1988, não mais existe a chamada instância administrativa de curso forçado, podendo sim, pleitear o benefício na esfera judicial sem que seja necessário esgotar todos os recursos da via administrativa.
4- A competência quem vai definir é o valor da causa e como se trata de benefício, no caso do auxílio-acidente, que corresponde a apenas 50% do valor do salário de benefício, creio eu que, mesmo que se cobre os 2 (dois) anos ainda seria da competência do Juizado pois o valor certamente não ultrapassaria os R$ 22.800,00 (vinte e dois mil e oitocentos reais);
5- O valor do benefício, ou seja, a renda mensal seria, como já descrevi acima, o equivalente a 50% da média aritmética simples dos maiores salários de contribuição correspondente a 80% de todo o período contributivo.
Salvo melhor entendimento espero ter ajudado.