No meu entender, deve ele participar sim do rateio como qualquer outro morador.

Veja: o que está criando a despesa (extraordinária) é a instalação do portão (que ele usa), e não qualquer acréscimo, reparo ou melhoria nas garagens/vagas (que ele não usa), tais como reparo de piso, cobertura, pintura de demarcação etc. Diz o art. 1340 do NCC:

"Art. 1.340. As despesas relativas a partes comuns de uso exclusivo de um condômino, ou de alguns deles, incumbem a quem delas se serve."

No caso que você cita, me parece que o que ele não usa são as vagas de garagem (talvez por não ter carro), e não o portão. Independente de ele entrar de bicicleta, moto, carro, jegue etc., ele o utiliza efetivamente, tanto que tem controle para tanto. Desse modo, o portão não é de uso exclusivo dos demais moradores, mas sim de todos.

Embora o portão sirva de acesso às vagas de garagem, não se pode considerar que ele seja um componente vinculado única e exclusivamente a elas. Isso porque o portão de garagem é indiscutivelmente um componente de segurança da edificação, assim como um muro, e que por isso mesmo a todos interessa a sua instalação/manutenção. Se o muro que separa a garagem da rua caísse por causa de chuvas, ele se isentaria de pagar o custo de eventuais reparos alegando não usar a garagem? A resposta é seguramente negativa...

Francisco Eduardo Loureiro, na obra "Código Civil Comentado" diz, sobre o art. 1340, que

"(...) para eximir-se do rateio, não basta que o condômino não use, ou opte por não usar certos serviços ou áreas comuns. É necessário que não possa usá-los, quer por não ter livre acesso a certas áreas, quer porque os serviços nem potencialmente possam trazer-lhe qualquer vantagem. Se o serviço se encontra à disposição do condômino e este, por problemas ou circunstâncias pessoais, não utiliza, embora possa utilizá-lo, deve participar do rateio de seu custo."

Eu cobraria normalmente o valor da despesa no rateio, e ele que se quiser que conteste em juízo.