Não! Ele só poderá cumprir a pena inicialmente no regime semi-aberto caso a condenação dele tenha sido fixada entre 04 anos, mas inferior à 08 anos. No entanto se a pena fixada foi superior a 08 anos deverá cumprir o regime fechado! É preciso verificar qual foi a condenação dele!

Foi 5 anos 6 meses

Neste caso se ele for reincidente não poderá iniciar no regime semi-aberto! O artigo 33 do Código Penal, na letra do seu parágrafo 2º, proíbe ao reincidente o regime inicial aberto, em qualquer caso, e o semi-aberto quando a pena for superior a quatro anos.
É preciso analisar e se não for o caso dele, o advogado deverá requerer o cumprimento da pena no regime semi-aberto!

Tem que ler o que consta na sentença...normalmente vem expresso: devera iniciar no regime....aberto fechado semi aberto.

Lá consta inicialmente fechado

Então é fechado que ele vai cumprir parte da pena.