Sem documentos (contratos) a coisa complica e muito! Em casos assim é você negociar ativamente com a outra parte... Alguma ação judical colocará o individuo em uma posição defensiva e com certeza a coisa vai complicar ainda mais....Você na Justiça ficará em uma posição altamente delicada pois sequer tem um instrumento da efetivação do negócio (empréstimo). Tão somente troca de e-mails não irão sensibilizar ativamente o Juiz. Você terá forte dificuldade em demandar esse serviço de empresas de Cobranças sérias e idôneas. A Sugestão é : Esgote a negociação com a outra parte. Seja tolerante pois assim o prejuízo pode ser bem menor. E não faça mais esse tipo de negócio.

Melhor opcao e tentar amigavelmente mesmo. Tente ajustar um prazo e formas de pagamento do saldo da divida, mas mediante documento (confissao de divida), com nota promissoria, assim em caso de nao pagamento voce estara totalmente calcado para uma medida judicial.