Olá, Fauve! Tudo bem?
Tentando ser sucinto no seu questionamento, não existe uma desejável unanimidade no ponto (como tudo no Direito).
Existem aqueles que entendem, tal qual o seu vizinho, que a aplicação cumulativa configuraria "bis in idem". Entretanto, há entendimentos (com os quais concordo) de que quando o devedor não paga na data do vencimento, o valor do débito passa a ser a soma (principal + multa).
No exemplo que eu dei, o valor do débito original seria de 1.000,00. A partir do momento em que ele não foi pago, o credor (condomínio) passa a fazer jus à multa, que passa a fazer parte do débito. Em outras palavras, o débito seria, para efeito de cobrança dos juros, de 1020,00 (original + multa) e não mais os 1000,00.
No "Código Civil Comentado - 4ª Ed. - Doutrina e Jurisprudência" lê-se, relativamente ao dever de pagamento da taxa condominial, que
"(...) Como a obrigação é positiva e líquida e a termo, a mora é 'ex re' e os juros incidem a contar do vencimento. Os juros INCIDEM sobre o PRINCIPAL CORRIGIDO E ACRESCIDO DE MULTA (...)"
No mesmo sentido, temos a decisão abaixo.
APELAÇÃO SEM REVISÃO N° 1.1 62.1 34-0/8
CONDOMÍNIO. AÇÃO DE COBRANÇA DE DESPESAS. CONDENAÇÃO AO PAGAMENTO DO PRINCIPAL, MULTA E JUROS. FORMA DE
CÁLCULO. INCIDÊNCIA DOS JUROS SOBRE O VALOR DO PRINCIPAL CORRIGIDO E DA MULTA. RECURSO IMPROVIDO. A cláusula penal constitui a prévia fixação das perdas e danos decorrentes do inadimplemento culposo da obrigação Uma vez verificada a mora, a sua incidência e automática, devendo ser paga juntamente com a obrigação principal, desde logo. A falta de pagamento dessas obrigações pecuniárias, sujeita a parte devedora aos juros de mora QUE DEVEM INCIDIR SOBRE O VALOR DE AMBAS, devidamente corrigido."
No corpo do acórdão se lê (as observações entre colchetes são minhas):
" (...) Desse modo, o cálculo deve compreender a somatória do valor do principal [débito original] e da respectiva indenização [multa], que já deveriam ter sido pagos no dia imediatamente seguinte ao do vencimento. Por isso, incorreu o devedor em mora também com relação à cláusula penal [multa], que era exigível desde logo.
Ora, verificado o inadimplemento de ambas as obrigações pecuniárias [original + multa], sobre os respectivos valores devem ser computados os juros de mora de 1% ao mês, nos precisos termos do artigo 406 do Código Civil. (...)"
Resumindo: há esse posicionamento de que o valor do "débito", quando há o atraso, passa a ser "principal + multa", e não apenas o principal. Sendo assim, a base de cálculo dos juros seria o somatório de ambos.
Espero ter ajudado.