Pode. É o chamado salário in natura.

Há alguma maneira de se "fugir" desse salário in natura?

Sendo considerado dessa forma, numa possível rescisão, o funcionário poderia pleitear a incorporação desse salário in natura em seu salário base para apuração das verbas rescisórias?

É necessário fazer contrato de aluguel normal ou algum contrato específico, anotação em carteira de trabalho, etc.?

Conforme determina o artigo 458 da CLT " Além do pagamento em dinheiro, compreende-se salário, para todos os efeitos legai, a alimentação, habitação, vestuário ou outras prestações in natura que a empresa, por força de contrato ou de costume, fornecer habitualmente ao empregado".

Não, não tem como "fugir" disso.

Nessa situação, tanto faz se o empregado pagar diretamente o aluguel ou o desconto do mesmo for feito em folha? De todas as maneiras, pagando diretamente ou sendo descontado o valor da moradia em seu contracheque será considerado salário in natura?

Sim, será.